Als Transvestit bezeichnet man sowohl einen Mann, der Frauenkleidung träge, als auch eine Frau, die Männerkleidung trägt. Dabei ist der Beweggrund der gleiche, sie tragen die Kleidung des anderen Geschlechts, um ihrem innerlichen, wahren Geschlecht Ausdruck zu verleihen. Transvestiten fühlen sich also als Gefangene eines anderen Geschlechts im eigenen Körper. Transvestismus kommt sowohl bei Homosexuellen wie auch bei Heterosexuellen vor, ist somit unabhängig von der sexuellen Orientierung.
Der Begriff Transvestit, bzw. Transvestismus stammt von Mangnus Hirschfeld, der diesen Begriff 1910 prägte. Er definierte alle Menschen als Transvestiten, die gerne die Kleidung des jeweils anderen Geschlechts tragen, aus dem Wunsch heraus das andere Geschlecht so genau wie möglich nachzuahmen und sich auch so zu verhalten und zu fühlen. Heute trifft diese Beschreibung am ehesten auf die Transgender zu.
Transvestiten zählen zu den Cross Dressern. Das sind all jene, die Kleidung des anderen Geschlechts tragen, also Transvestiten, DWTs, Dragqueens und Dragkings und Travestiekünstler. Ein männlicher Transvestit ist nicht zwangsläufig ein DWT (Damenwäscheträger) und grenzt sich von diesen auch ab. Bei DWTs geht es meist darum Wäsche des weiblichen Geschlechts, versteckt unter der Alltagskleidung zu tragen. Transvestiten stehen zu ihrer Neigung und zeigen mit ihrer Kleidung, zu welchem Geschlecht sie gehören wollen.
Ebenfalls gibt es eine klar Abgrenzung zwischen Transvestit und Dragqueen bzw. Dragking. Dragqueen und Dragking stellen auf übertriebene Weise das andere Geschlecht nach. Zum Teil auch aus dem Wunsch heraus wirklich das Geschlecht zu wechseln.
Bei der Travestie wird in einer kunstvollen Form die Rolle des anderen Geschlechts gespielt und öffentlich zur Schau gestellt. Hier dient das Tragen der Kleidung des anderen Geschlechts zum Ausdruck der Kunst und hat nicht den Wunsch des Geschlechtswechsels im Hintergrund.
Im BDSM finden Transvestiten viele Freunde. Besonders bei Femdoms sind sie für die erzwungene Feminisierung sehr beliebt. Viele Transvestiten möchten gerne die klassische (hier natürlich übertriebene) Rolle der unterworfenen submissiven Frau einnehmen. Die Rolle der Frau wird hier gerne eingenommen, weil sie die submissive Rolle nicht mit ihrer Männlichkeit vereinbaren können.
Sehr gerne werden Transvestiten bei Rollenspielen einbezogen. Dabei wird der Transvestit in der Regel zur Nutte erzogen und hat sich auch dementsprechend zu kleiden. Er wird dann vorgeführt und häufig von einer ganzen Gruppe Männern missbraucht.