Crossdressing beschreibt das Tragen von geschlechtsspezifischer Kleidung des jeweils anderen Geschlechts. Darunter versteht man, dass Frauen sich gerne mit typisch maskulinen Kleidungsstücken kleiden oder eben Männer sich mit High Heels, Röcken oder anderen typisch femininen Kleidungsstücken kleiden. Männer gehen auch gerne noch einen Schritt weiter und benutzen Schminke und Nagellack um noch weiblicher zu wirken.
Es lässt sich keine allgemeine Aussage dazu treffen, wer Crossdressing betreibt. Es ist weder typisch homosexuell noch kann man es Transvestiten generell zuschrieben. In den meisten Fällen handelt es sich einfach um einen Fetisch. Es ist einfach das Tragen der Kleidung des anderen Geschlechts, was ein gutes Gefühl hervorruft oder das der Crossdresser dadurch in eine andere Geschlechterrolle schlüpfen kann. Manchem macht es auch einfach nur Spaß für kurze Zeit in die Rolle des anderen Geschlechts zu wechseln.
Im BDSM geht Crossdressing oft einher mit Feminisierung von männlichen Sklaven. Hier geht es, anders als in den meisten anderen Fällen des Tragens geschlechtsspezifischer Kleidung des anderen Geschlechts, um sexuelle Erregung oder Handlungen. In diesen Fällen kann sich der Fetisch auch auf ganz bestimmte Kleidungsstücke beziehen. So kann der Nylonfetisch, Strumpfhosenfetisch oder auch der Fetisch für High Heels ein Teil des Crossdressings sein. Auch der Übergang zu Damenwäscheträgern ist fließend.
Ebenfalls nicht unbekannt im BDSM ist erzwungenes Crossdressing. So wird mancher männlicher Bottom dazu genötigt sich weiblich, teilweise auch sehr nuttig zu kleiden. Dazu zählen unter anderem extrem kurze Röcke, durchsichtige Tops, sehr hohe High Heels oder Stiefel und Strapse. Hier spricht man von Feminisierung. In extremen Fällen wird der so weiblich nuttig gekleidete Bottom auf den Strich (real oder nur zum Schein) geschickt, um ihn weiter zu erniedrigen. In beiden Fällen geht es eindeutig um sexuelle Handlungen, teilweise auch mit oder durch eine Femdom, seltener durch einen Dom.
Nach der sexuellen Befriedigung ist es vielen Crossdressern ein Bedürfnis möglichst schnell wieder in ihre eigentliche Geschlechterroller zu wechseln.
Das eigentliche Tragen von geschlechtsspezifischer Kleidung ist natürlich ungefährlich. Es kann aber zu gesundheitlichen Schäden führen, wenn unter Zwang der männliche Sub dazu gezwungen wird ein extrem enges Korsett zu tragen. Wie bei so vielen Dingen hilft auch beim Crossdressing etwas gesunder Menschenverstand um ein ansich schönes erotisches Spiel nicht in Verletzungen enden zu lassen.